Haken wir erstmal eben die Klischees ab: Diebens- und Assassingilden, wird es nicht flächendeckend gegeben haben. Auch wenn die Nizariten (11.JH) wohl als sowas wie letzters angesehen worden sind.
Die Triaden (17.JH), Yakuza (16.JH) oder Mafia (19.JH) sind auch eher modernen Entwicklungen, allerdings gab es auch im Mittelalter Raubritter und ähnliches. Da wird es sicher einen gewissen Organisationsgrad gegeben haben. Auch die Vitalienbrüder oder die Kaperfahrer waren organisiert. Die Thugee entstanden auch schon im 13. JH.
Im kleinen lokalen Bereich kann ich mir mafiöse Strukturen vorstellen, einen Beleg dafür habe ich aber nicht gefunden.
Prostitution ist und bleibt das älteste Gewerbe. Drogen waren vermutlich noch nicht in dem Maße verboten im Mittelalter, sondern nur teuer oder schwer beschaffbar.
Frühgeschichte
Die Naturdrogen waren bereits in der Frühgeschichte der Völker bekannt und wurden in der Heilkunde, religiösen Ritualen, aber auch zur Erzeugung von Rausch und Euphorie benutzt. Im asiatischen, aber auch im südosteuropäischen Raum bestanden Mohnkulturen bereits vor 3000 bis 4000 Jahren. In antiken Berichten wird über Opiate als Medikament gegen Schmerzen und Diarrhoe sowie als Genuss- und Rauschmittel berichtet. Ebenso wird Cannabis bereits um 2700 v.Chr. erstmals von dem chinesischen Kaiser Sheng Nung als Heilmittel bei verschiedenen Krankheiten erwähnt. Bei den südamerikanischen Naturvölkern wurden halluzinogen wirkende Pilze mit dem Wirkstoff Psilocybin, Trichterwinden wie Ololiuqui oder Kakteen wie Peyotl mit dem ebenfalls halluzinogen wirkenden Meskalin bei schamischen Ritualen eingesetzt.
Mittelalter
Im Mittelalter wurden in Europa vor allem die heimischen Nachtschattendrogen wie Alraun, Bilsenkraut, Nachtschatten, Stechapfel, Tollkirsche und Tollkraut mit den Wirkstoffen Atropin und Scopolamin bei magischen Ritualen verwendet. So wird über Hexenprozesse berichtet, dass Bilsenkraut von den "Hexen" als "Flugsalbe" benutzt wurde, um zum Teufel auf den Blocksberg zu fliegen.
Während im 17. und 18. Jahrhundert der Hanfanbau sowohl in Europa, als auch in Nordamerika von den Regierungen gefördert und der Konsum von Cannabis als Droge toleriert wurde, wurde das Rauchen von Opium im ostasiatischen Bereich ab dem 17. Jahrhundert zum gesundheitlichen und volkswirtschaftlichen Problem.