Wenn ein Drache in D&D5 halbwegs kompetent eine Stadt angreifen will, dann wird das schlichtweg nie so aussehen wie im Kleinen Hobbit. Der Drache ist schließlich intelligent und weiß im Gegensatz zu Smaug, der ja auf seine buchstäbliche Juwelenpanzerung nicht ganz zu Unrecht so stolz ist, daß Pfeile und andere Geschosse ihm wehtun können und eine größere Reichweite haben als sein Atem (von eventuellen Zauberern mit geeigneten Kampfsprüchen ganz zu schweigen). Also schaltet er sein Hirn ein...und ab da ist der Aspekt "Große fliegende Eidechse, die Feuer oder sonstwas spuckt" deutlich weniger wichtig als sein Widerpart "Mehr oder weniger intelligenter Feind, der die Sache listig angeht".
Und so mit das Offensichtlichste, was er da machen kann, ist, sich Verstärkung zu besorgen, damit er erst gar nicht im Solo-Selbstmordmodus gegen eine ganze Siedlung antreten muß, die in einer Welt voller Monster und anderer Feinde wahrscheinlich ihrerseits nicht bloß komplett wehr- und ahnungslos vor sich hinträumt. Hat der Drache schon eine Gefolgschaft (soll ja nicht ganz unüblich sein...), dann spioniert, sabotiert, und kämpft die natürlich mit. Hat er keine, dann wird er zumindest versuchen, sich speziell für diese Attacke eine zu rekrutieren, deren Form dann davon abhängt, wen er eigentlich so erwischen und mehr oder weniger "diplomatisch" überreden kann -- und das kann dann von eh schon ortsansässigen Monstern über erpreßte oder von vornherein nicht besonders loyale Stadtbewohner bis hin zu anderen Drachen reichen, die er als seinesgleichen ja vermutlich in seinem Bekanntenkreis haben wird. Mit einem großen schuppigen Exemplar mag ja selbst eine nur halbwegs wehrhafte Kleinstadt noch fertigwerden (regelrechte Metropolen sind natürlich ein ganz anderes Kaliber), aber mit einem halben Dutzend auf einmal?