Was mich überhaupt erst auf die Frage bringt: was versucht der Drache denn zu erreichen? Was würde er machen, wenn man ihn nicht beschießen würde? Nehmen wir an es handelt sich um eine Strafaktion, weil er Schutzgeld oder eine Jungfrau erpressen wollte und die Stadt nicht gezahlt hat.
Wenn es sich um strohgedeckte Holzhütten handelt, ja, dann kann er da großen Havoc anrichten. Dann dürfte es auch unmöglich sein, ihn runterzuholen bevor er einen Großbrand auslöst. Aber wenn genau aus diesem Grunde es eben keine strohgedeckten Hütten gibt, sondern nur ziegelgedeckte Steinhäuser, wie es IRL auch ab dem SpäMi in immer mehr Städten zur Pflicht wurde, obwohl es bei uns nichtmal marodierende Drachen gibt?
Gut, wenn man sich überhaupt nicht wehrt, könnte er zB auf einem Haus landen, das Dach abpellen wie ein Frühstückei und die sich darin versteckenden Bewohner rauslöffeln. Sobald aber Gegenwehr da ist, kann er das auch vergessen.
Kurzum, worauf ich damit hinaus will:
Und die mußt du innerhalb der Vorwarnzeit schussbereit haben.
--> Ich kann nicht nachvollziehen, wieso das hier so zwingend sein soll.
Eher würde ich - wenn ich für den Verteidigungsplan einer Stadt zuständig wäre - mir überlegen, wieviele Schützen ich jeweils auf ein Dach stelle, daraus folgend wieviel Fläche eine Gruppe belegt, und wieviele Verteidiger der Drache mit einmal husten abräumen kann.
Dann kann man auch noch überlegen, ob der Drache tags oder nachts angreift. Nachts hat er freilich einen Vorteil, allerdings ist es dann auch statthaft darauf hinzuweisen, dass ein Drache auch nur 120ft = 36m Dunkelsicht hat und jenseits davon genauso blind ist wie die meisten Städter. Man könnte sogar argumentieren, dass er mit 36m Sichtweite die scheiss Stadt im Dunklen erstmal finden muss.

Ich würde darum eher von einem Angriff in Morgen- oder Abenddämmerung ausgehen.
Und ja, Zauberwirker habe ich bis dahin noch ganz außen vor gelassen. Das ist dann immer noch für die Verteidiger On Top und dürfte den Gesamtprozess eher beschleunigen.
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In 3.X schaut es da für Drachen noch deutlich günstiger aus: wenn sie erstmal eine Altersklasse haben die ihnen DR 10 oder besser gibt, sind sie für den normalen Miliz-Schützen (1d8+0 Schaden) praktisch nicht mehr zu verletzen (Chance 1:400 einen Crit zu würfeln und dann ist immer noch der Durchschnittsschaden nur knapp über der DR). Da kann man die ganze Miliz quasi komplett ignorieren und es kommt _nur_ darauf an, was die Zauberwirker und Berufskrieger machen.