Prinzipiell, d.h. von einigen Ausnahmen abgesehen, ist beides jederzeit möglich. Also dass entweder jeder für sich würfelt oder mit Aid unterstützt wird.
1) genau das macht Perception zum wichtigsten Skill des Spiels. Meist würfelt jeder für sich, und durch das Prinzip der Iterativen Wahrscheinlichkeiten schrumpft entsprechend das Risiko, dass überhaupt niemand Erfolg hat. Das ist mE auch so gewollt, da Perception-Checks ja oft Bottlenecks sind, ohne die es nicht richtig weitergeht.
Theoretisch wäre auch Aid möglich ("Guck mal da, gehört das so?"), würde ich auch jederzeit zulassen, wird aber von den Spielern seltenst genutzt.
2) Klar kann man helfen. Warum denn nicht? "Hier, halt mal den Draht." Zu beachten ist halt, dass DD "Trained Only" ist. Ich weiss jetzt nicht ob es da eine offizielle Regel zu gibt, aber ich fände es plausibel dass man nur unterstützen darf, wenn man selbst mindestens 1 Rang in dem Skill hat.
3) Siehe Perception, ja es ist völlig üblich dass hier jeder würfelt, der will.
4) Ich lasse da i.A. jeden einzeln würfeln. Und ja, hier funktioniert es genau umgekehrt wie Perception -- je mehr würfeln, desto höher das Risiko dass einer verkackt. In der Praxis bedeutet das, dass Schtelz-Taktiken in der Regel nur Aussicht auf Erfolg haben, wenn die _ganze_ Gruppe darauf optimiert ist. (Bzw wenn schon nicht optimiert dann wenigstens mit Grundkompetenzen ausgestattet)
Auch ist Aid hier erlaubt - etwa, der Schurke weist den Cleric auf loses Geröll am Boden hin oder hilft dem Paladin, seine Rüstung mit Moos auszustopfen damit sie nicht so klappert.
Nota: es gibt hier ein Teamwork Feat, Stealth Synergy, das es den Beteiligten erlaubt, ihre gesamten Modifikatoren zusammenzulegen UND den höchsten D20-Wurf für Alle herzunehmen. Das ist schon ziemlich bonkers. Als das geschrieben wurde, dachte sich der Autor vermutlich sowas wie "Da kann der Schurke mit seinen +10 die -5 des Fighters ausgleichen...", aber was halt _da_ passiert wenn jeder einigermaßen stealthy ist, ist grotesk. Stell dir mal 3 Leute mit jeweils Stealth +10 vor - zack, kombinieren sie den besten von 3 d20 mit einem +30 Bonus. (Und: +10 ist ja echt nix Besonderes, das kriegt jeder 2.stufer zusammen)
5) Wie gesagt, bei den meisten Skills ist wahlweise sowohl Einzelwürfeln als auch Aid möglich.
Climb? Nichts ist gewöhnlicher als eine Seilschaft, die sich gegenseitig beim Klettern unterstützt.
Handle Animal? Je nachdem was erreicht werden soll auch möglich, zB zu zweit einen scheuenden Gaul zu bändigen.
Ride? Vermutlich nicht im vollen Angriffsgalopp, aber zB wenn jemand das Pferd des anderen antreibt oder wiederum am Zaumzeug dirigiert. Okay zugegeben, bei Ride ist das _sehr_ theoretisch da in Situationen, in denen Aid möglich wäre, vermutlich gar kein Wurf erforderlich sein sollte.
Swim? Man kann zB einen Nichtschwimmer unterstützten, dass er nicht absäuft. Aber vermutlich eher weniger um einen Rekordschwumm zu ermöglichen.
Zusatzhinweis: in den meisten Fällen -- jdf solange nicht gerade ein Kampf läuft -- ist auch Take 10 möglich. Dies ist nur bei sehr wenigen Skills kategorisch ausgeschlossen, etwa Knowledge und Use Magic Device. (Da gibt es dann wieder Supersonderspezielfähigkeiten die einem das erlauben.)
Letztendlich müssen die Spieler ansagen, wie sie's machen wollen. Meiner Erfahrung nach denken sie meistens gar nicht an die Möglichkeit von Aid.