Ich kenne nicht eine Software, wie Du sie suchst, aber 2 alternative Überlegungen:
1. Warum nicht über Googlesdocs ein Excelsheet machen, was im Grunde aus lauter quadratischen, beschreibbaren Zellen besteht, deren Hintergrundfarbe die Map abbildet. Quasi wie eine große Pixelart-Map, nur mit Zellen, statt Kästchen. Also bei einer Insel außen blaue Kästchen, drinnen dann gelb, grün, braun usw. für verschiedene Geländearten. Kommt natürlich drauf an, wie genau der Maßstab sein soll bzw. wie feinkörnig ihr es haben wollt. Aber theoretisch könnte man damit eine Landschaft abbilden und darauf rumschreiben.
2. Man kann (oder konnte) doch auch bei Googlemaps eigene Karten hochladen und Pins drauf stecken irgendwie? Vllt. wäre das auch eine Option.